Nhân vật trung tâm vẫn là Christopher Robin, thế nhưng cậu bé ngày nào đã trưởng thành và giờ đây cậu bị cuốn theo những bộn bề trong cuộc sống rồi dần lãng quên những người bạn năm xưa. Liệu gấu Pooh và những người bạn như Tigger, Piglet, Eeyore...có thể khiến Christopher Robin trở lại quãng thời gian tươi đẹp khi xưa?